1918 kaufte Max Reinhardt, damals Europas berühmtester Theaterimpresario und Mitbegründer der Salzburger Festspiele das Schloss, welches sich zu dieser Zeit in einem sehr baufälligen Zustand befand. Reinhardt konzentrierte sich mit viel Kreativität auf den Umbau des Schlosses und renovierte mit Hilfe von Salzburger Handwerkern den Stiegenaufgang, die Große Halle und den Marmorsaal.
Die Bibliothek und der Venezianische Salon entsprangen dem kreativen Geist Reinhardts, genauso wie verschiedenste Dekorationen in anderen Räumlichkeiten. Max Reinhardt erfüllte Schloss Leopoldskron durch seine Theaterproduktionen, Publikum und viele Freunde mit neuem Leben.
In den Stücken zog das Publikum von einem Raum in den nächsten, wobei die prachtvollen Zimmer des Schlosses zu Bühnen wurden. Im Schlosspark ließ er ein Gartentheater bauen, mit Weiher und Untersberg als Kulisse. Während dieser Jahre war Leopoldskron ein wichtiger Treffpunkt für Theaterproduzenten, Schriftsteller, Komponisten und Schauspieler aus ganz Europa und dem Ausland.
Gemeinsam mit Hugo von Hofmannsthal und Richard Strauss begründete Max Reinhardt im Schloss Leopoldskron die Salzburger Festspiele, die mit der Aufführung des Jedermann am 22. August 1920 auf der Salzburger Domplatz offiziell ihren Anfang nahmen.
Der Zweite Weltkrieg beendete die Ära Reinhardt. 1938 wurde das Schloss von der nationalsozialistischen Regierung als „jüdischer Besitz“ konfisziert. Reinhardt, der zu dieser Zeit in Hollywood lebte und arbeitete, kehrte nie nach Leopoldskron zurück. Reinhardt starb 1943 in New York City. In einem Brief an seine Frau, die österreichische Schauspielerin Helene Thimig, schrieb Reinhardt:
„Ich habe achtzehn Jahre in Leopoldskron gelebt, wirklich gelebt, und ich habe es lebendig gemacht. Ich habe jedes Zimmer, jeden Tisch, jeden Sessel, jedes Licht, jedes Bild gelebt. Ich habe gebaut, gezeichnet, geschmückt, gepflanzt und geträumt davon, wenn ich nicht da war. (...) Ich habe es immer feiertäglich geliebt; nie als etwas Alltägliches. Es waren meine schönsten, reichsten und reifsten Jahre (...) Ich habe es verloren, ohne zu jammern. Ich habe alles verloren, was ich hineingetragen habe. Es war der Ertrag meiner Lebensarbeit.“